Options for slow and controlled release formulations for antifungal agents in viticulture
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Green Deal - Weinbau, 21.01.2021 Options for slow and controlled release formulations for antifungal agents in viticulture Prof. Dr. Anant Patel WG Fermentation and Formulation of Biologicals and Chemicals Bielefeld University of Applied Sciences https://workinggrouppatel.wordpress.com/ layers sprayables capsules
Antifungal agents antifungal agents • plant extracts • copper compounds • microbial antagonist and endophytes • chemical biostimulants • RNA Focus of today‘s presentation: plant extracts Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
Plant extracts in crop protection Potential and needs • Global development of policies aiming at the reduction of risks associated with the use of plant protection products rapidly growing market for biopesticides (including plant extracts) potential for plant extracts • Useful properties of plant extracts: Insecticidal (e.g. Neem, Pyrethrum) Antimicrobial (e.g. Thyme, oregano) Repellent (e.g. Citronella grass) Herbicidal (e.g. Ginger, garlic) Glare, T., Caradus, J., Gelernter, W., Jackson, T., Keyhani, N., Köhl, J., Marrone, P., Morin, L., Stewart, A., 2012. Have biopesticides come of age? Trends Koul, O., Walia, S., Dhaliwal, G.S., 2008. Essential oils as green pesticides: potential and constraints. Biopestic Int 4, 63–84. Biotechnol. 30, 250–258. Miresmailli, S., Isman, M.B., 2014. Botanical insecticides inspired by plant–herbivore chemical interactions. Trends Plant Sci. 19, 29–35. Gurjar, M.S., 2012. Efficacy of plant extracts in plant disease management. Agric. Sci. 3, 425–433. Isman, M.B., Akhtar, Y., 2007. Plant natural products as a Shaaya, E., Rafaeli, A., 2007. Essential Oils as Biorational Insecticides–Potency and Mode of Action, in: Ishaaya, P.D.I., Horowitz, P.D.A.R., Nauen, D.R. (Eds.), source for developing environmentally acceptable insecticides, in: Nauen, R., Ishaaya, I., Horowitz, A.R. (Eds.), Insecticides Design Using Advanced Insecticides Design Using Advanced Technologies. Springer Berlin Heidelberg, pp. 249–261. Technologies. Springer, pp. 235–248. Author: „Title“ 21.01.2021 3 Name of the conference, place, year
Plant extracts in crop protection Potential and needs Susceptibility to environmental conditions: degradation reactions oxidative and polymerization processes volatility Limited effects of plant extracts Mixture of active Extraction Formulation ingredients: • nitrogen Removal from “Imitation of the containing compounds the protective compartimentation” • phenolics compartments • polyacetates • terpenoids Author: „Title“ 21.01.2021 4 Name of the conference, place, year
Formulation of plant extracts The reasons behind encapsulation Shaping Protection against Slow or abiotic and biotic controlled factors release Improved handling (dosing, Reduced dose Reduced number of application, protection of the application user,…) Prolonged shelf life Author: „Title“ 21.01.2021 5 Name of the conference, place, year
Verkapselung von CO2-Pflanzenextrakten CO2-Pflanzen- extrakt Emulgator (hydrophob) Na-Alginat Emulsion Thymian Curcuma Oregano Ca2+ or Cu2+ = 2,70,2 mm ca. 2,6 mg PE/Kapsel Author: „Title“ 21.01.2021 6 Name of the conference, place, year
Tests an phytopathogenen Pilzen: Phytophthora infestans PE-Kapsel Myzel- scheibe 1d 2d 3d 4d 7d 10 d Kontrolle Knoblauch http://de.wikipedia.org/wiki/ Phytophthora_infestans Oregano P. infestans: Erreger der Kraut- und Thymian Knollenfäule bei Kartoffel bzw. der Kraut- und Braunfäule Entwicklung des Mycelwachstums von P. infestans über zehn Tage ohne bei Tomate etc. Beeinflussung (Kontrolle) und unter dem Einfluss verschiedener verkapselter Pflanzenextrakte (1,7 µL Knoblauch, 1,8 µg Oregano und 2,4 µL Thymian pro Kapsel) Author: „Title“ 21.01.2021 7 Name of the conference, place, year
Tests an phytopathogenen Pilzen: Rhizoctonia solani AG1-IB 1d 2d 3d 4d 7d 10 d Kontrolle Knoblauch Rhizoctonia-Sklerotien auf der Kartoffelknolle Oregano Andrea Grams, Landwirtschaftskammer Niedersachsen R. solani: Thymian Erreger der Salatfäule und der Wurzeltöterkrankheit Entwicklung des Myzelwachstums von R. solani AG1-IB über zehn Tage ohne bei der Kartoffel Beeinflussung (Kontrolle) und unter dem Einfluss verschiedener verkapselter Pflanzenextrakte (1,7 µL Knoblauch, 1,8 µg Oregano und 2,4 µL Thymian pro Kapsel) Author: „Title“ 21.01.2021 8 Name of the conference, place, year
Tests an phytopathogenen Pilzen: Phoma lingam 1d 2d 3d 4d 7d 10 d Kontrolle Knoblauch Oregano Thymian http://www.agrarfotodesign.de/raps/wurzelhalsundst aengelfaeule/ Entwicklung des Mycelwachstums von P. lingam über zehn Tage ohne Beeinflussung (Kontrolle) und unter dem Einfluss verschiedener verkapselter P. lingam: Pflanzenextrakte (1,7 µL Knoblauch, 1,8 µg Oregano und 2,4 µL Thymian Erreger der pro Kapsel) Wurzelhals- und Stängelfäule beim Raps Author: „Title“ 21.01.2021 9 Name of the conference, place, year
Freisetzung der Wirkkomponenten von CO2- Pflanzenextrakten aus Ca-Alginat-Kapseln 1250 1250 1250 c [µg/mL] c [µg/mL] c [µg/mL] 1000 1000 1000 750 750 750 500 500 500 250 250 250 0 0 0 0 24 48 72 96 120 0 24 48 72 96 120 0 24 48 72 96 120 Zeit [h] Zeit [h] Zeit [h] Salbei Emulsion Oregano Emulsion Thymian Emulsion Salbei Kapseln Überstand Oregano Kapseln Überstand Thymian Kapseln Überstand Salbei Oregano Thymian • Allmähliche Freisetzung • Allmähliche Freisetzung • Freisetzung setzt • Nach 120 h sind 12,5 % • Nach 120 h sind 28 % unmittelbar ein freigesetzt freigesetzt • komplette Freisetzung nach • Instabilität des freien 48 h Wirkstoffs? Die Pflanzenextrakte weisen alle unterschiedliche Eigenschaften auf. Die Formulierung muss individuell darauf abgestimmt werden. Author: „Title“ 21.01.2021 10 Name of the conference, place, year
Project DevelOPAR Coating of hydrophic maize seeds with amphiphilic bird repellent Repellent plant extract Testing of the repellent effect • Aviary • Field + Testing of the (Micro)- Seed treatment germination encapsulation (coating, drying) behaviour Testing of abrasion, stability… Release studies -> Physicochemical properties are they key to successful formulation. Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
Project DevelOPAR Ionic gelation (external gelation) DX (10) = 23,6 ± 0,32 µm DX (50) = 76,8 ± 2,45 µm DX (90) = 225,0 ± 9,58 µm Particle size distribution of beads prepared with Na-alginate (Mastersizer 3000, Malvern) Author: „Title“ 21.01.2021 12 Name of the conference, place, year
MALDI-ToF Mass Spectrometry Imaging • Spatio-temporal localization of small molecules to large proteins • No requirement of molecule specific tags or chemical modifiers Azadirachtin A (C35H44O16+Na)+ Bednarz, H., Gorzolka, K., Niehaus, K. (2014) Lokalisierung und Identifikation kleiner Moleküle in biologischen Proben; BIOspektrum 20(5) , 506-509. DOI: 10.1007/s12268-014- 0472-8. Author: „Title“ 21.01.2021 13 Name of the conference, place, year
Potential of biopolymers • Many biopolymers unexplored for formulation of plant extracts • Introducing new functions in biopolymers calcium alginate hydrophobically modified alginate: octyl-grafted alginate amide J. Pauly, H. Gröger, A. V. Patel, Green Chem. 2018, 20, 5179. W. Hu et al., Asian J. Chem., 2013, 25, 9904. Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” J. Yang, L. Liu, S. Han, Colloids Surf. A, 2017, 529, 320. Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
Spray formulation Aim: Development of “artificial leaves” Development of a standardized “leaf surface” to be able to compare different formulations surface energy of oilseed leaves= 12,75 ± 3,17 mN/m surface energy of sunflower wax = 27,08 ± 0,29 mN/m Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
Spray formulation Aim: Increasing adhesion of a spray formulation on a tilted surface adhesion wetting/spreading Surface tilt angle 60° θc dw Fad θS Water (10µl) + 2% CMC (10µl) ∙ ∙ ∙ • Optimization of ratio between surface energy = ∙ of solid and surface tension of formulation • by contact angle θc Tested adhesive agents: • by calculation of adhesion force Fad Na-alginate (2.5%), Xanthan (0.1%), By the use of adhesive agents we were Carboxymethylcellulose (0.1 and 1%) able to enhance droplet adhesion up to tilt Pectinamid (2%) angles of 90° and more. Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
Formulations for leaf applications Development of self-sticking semiochemical dispensers for insect pest control • novel formulation based on natural waxes • hot-melt preparation procedure 100°C • preparable as lens, bead, film or as a paste • thermoplastic properties of matrix material Characterization of formulation self-sticking properties on apple leaves material by sessile drop technique in contact angle measurements water (Θ = 97.63° ±0.63) formulation prepared as a film high contact angle hydrophobic character 2 mm high water resistance after application Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
Formulations for leaf applications Kapsel basierend auf Fetten Kapsel basierend auf Emulsionen Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
Take-home message • Improve physicochemical knowledge of plant extracts • Novel biopolymers to introduce new functions • More sophisticated formulations for copper and plant extracts • Slow and controlled release to reduce cost • Delivery to plant leaves • Multi-actor approach along value chain Prof. Dr. rer. nat. Anant Patel Dr. rer. nat. Desiree Jakobs-Schönwandt Dr. rer. nat. Sarah Vanessa Homburg Ph D students M.Sc. Annika Lemke M.Sc. Jnanada Joshi M.Sc. Linda Muskat M.Sc. Katharina Herrmann M.Sc. Yi Qu M.Sc. Robin Dietsch M.Sc. Jana Uthoff M.Sc. Laura Fladung + 3 N.N. Technical Staff M.Sc. Benjamin Moorlach Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
Encapsulation of copper Alginates Pb>Cu>Cd>Ba>Sr>Ca>Co>Ni>Zn>Mn Chemical structure: supramolecular structure: „egg-box" model for blocks with calcium alginate gels α-L-guluronic acid units (G) gray chain segments: M blocks; black chain β-D-mannuronic acid (M) segments: G blocks; right: coordination of a alternating α-L-guluronic acid + calcium ion within an "egg-box" β-D-mannuronic acid units (M-G) Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
Encapsulation of copper ionic gelation Polyanions Counterions Alginate Ca 2+, Al 3+, Zn 2+, Co 2+, Ba 2+, Fe 2+, Fe 3+......... Pectin Ca 2+, Al 3+, Zn 2+, Co 2+, ..... and Mg 2+ Ionotropic hydrogels COO- Carboxymethylcellulose Ca 2+, Al 3+,..... Carboxy-Guargum Ca 2+, Al 3+,..... Copoly-Styrene-Maleic Acid Al 3+,..... 2- Phospo-Guargum Ca 2+, Al 3+,..... PO3 Carrageenan K +, Ca 2+,..... SO3- Furcellaran K +, Ca 2+,..... Cellulosesulfate K+ Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
New projects Entwicklung neuartiger Werkstoffe und Formulierungen mit einem modularen Doppelschneckenextruder (Extru4Mat) • Doppelschneckenextruder zur individuellen Konfiguration der Förder- Knet- und Dispergierelementen • Gravimetrische Dosierungen (6x): Dosiereinrichtungen mit Wiege- funktion zur genauen Rezeptur- einstellung und Zufuhr in den Extruder jeweils für • wässrige, • ölige, • pulverförmige, • pastöse und granulare Medien • gasförmige Medien • ECON Granuliersystem: Das ausgetragene Produkt muss in Granulatform vereinzelt werden, hierzu steht der Heißabschlag (Lochplatte mit davor schnell rotierendem Messer) mit einem Austrag des Granulats in Wasser (oder ein anders Solvent kann Kunststofftechnik auch noch zur Reaktion nehmen) oder einen Druck- oder Unterdruckluftstrom zur Verfügung. • Das Produkt ist dann nahezu rund Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
New Projects Bio-Protect Target-specific RNA-based bioprotectants for sustainable crop production in a changing climate • reduced application of chemical pesticides and a more sustainable agriculture • development of an in vivo dsRNA production platform enabling plant protection approaches using nature-derived, formulated, non-toxic dsRNA molecules as activators of pest/pathogen-specific host defense This project has received funding from the European Union’s Horizon 2020 research and innovation programme under grant agreement No [771134]. Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
New Projects Projekt „HOPE“ Entwicklung holistischer Formulierungsverfahren für den biologischen Projekt „Biobug“ Pflanzenschutz von Beerenobst“ Biotechnische Bekämpfung der invasiven Ober- und unterirdischer Schutz von Marmorierten Baumwanze Halyomorpha Beerenobst, besonders Heidelbeeren, gegen halys im ökologischen Obst- und Gemüsebau mittels Push-Pull-Kill-Verfahren auf Basis von 1. Drosophila suzukii mittels einer Aggregations-pheromonen kombiniert mit effektiven Sprühapplikation basierend auf Kairomonen einer neuartigen Virusformulierung 2. Schaderreger wie Dickmaulrüssler und • Entwicklung von verkapselten Duftstoffen im Scarabaeoidea mit einer innovativen Rahmen einer neuartigen Push-Pull-Kill- Bodenformulierung basierend auf dem Strategie Attract-and-Kill-Prinzip, mit einem • artspezifische Bekämpfung dieser invasiven entomopathogenen Nutzpilz als Kill- pflanzensaugenden Wanze Komponente. • neue Strategien für den nachhaltigen Partner: Pflanzenschutz im ökologischen und integrierten • Fraunhofer Institut für Molekularbiologie und Landbau angewandte Ökologie • Übertragung auf weitere schädliche • Technische Hochschule Mittelhessen Wanzenarten nach Abschluss des Projektes • BIOCARE GmbH • Geohumus GmbH Partner: • Spargel- und Beerenanbau Winkelmann GmbH & • Julius Kühn-Institut (JKI), Institut für Co. KG Pflanzenschutz in Obst und Weinbau Projektstart: 01.04.2021 Anant Patel “New options for slow and controlled release formulations” Green Deal – Weinbau, 21.01.2021
Minimale Hemmkonzentrationen verschiedener Pflanzenextraktemulsionen MIC = minimal inhibitory concentration Viabilitätstest: = aktiv = nicht aktiv MIC [µg/mL] Salbei 125 Oregano 50 Thymian 62,5 Rifampicin 0,006 Author: „Title“ 21.01.2021 49 Name of the conference, place, year
Freisetzung der Wirkkomponenten von CO2- Pflanzenextrakten aus Ca-Alginat-Kapseln t0, t1,… Konzentration: 125 mg/mL t0, t1,… maximal freisetzbare Konzentration: 125 mg/mL Author: „Title“ 21.01.2021 50 Name of the conference, place, year
Plattendiffusionstests an einem multiresistenten humanpathogenen Bakterium Pflanzenextrakt Bakterienrasen (verkapselt oder rein 3d auf Filterpapier) Hemmhof Ausstrich Positivkontrolle: Kooperation mit CeBiTec (Universität Negativkontrolle: Bielefeld) Author: „Title“ 21.01.2021 51 Name of the conference, place, year
Plattendiffusionstests an einem multiresistenten humanpathogenen Bakterium Menge Hemmhof Hemmhof PE pro Filter- Kapsel Kapsel papier [mm] [mm] Oregano 1,8 mg 43,7 18,5 1,2 mg 15,4 16,7 0,6 mg 15,8 9,5 Thymian 2,4 µL 16,7 9,6 1,2 µL 13,0 7,5 Curcuma 2,4 µL - - 1,2 µL - - Salbei 2,4 mg 10,0 9,26 Author: „Title“ 21.01.2021 52 Name of the conference, place, year
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